Quase tudo o que se sabe de Robin Hood veio das baladas e contos medievais, todos escritos antes de 1550, que se perpetuaram ao longo dos séculos. Embora Robin Hood tenha o status de lenda, muitos acham que há razões para acreditar que ele pode ter sido uma figura histórica, e pesquisadores encontraram  várias provas de que existiu um fora-da-lei de verdade chamado Robin Hood.

As histórias de Robin Hood descrevem-no como um destemido fora-da-lei, liderando um bando conhecido como "merry men" (literalmente, "homens alegres") contra a tirania do Príncipe João Sem Terra, do xerife de Nottingham (o vilão "interpretado" por Q, no episódio "QPid") e Sir Guy de Gisbourne. Os principais personagens do bando são Little John (Pequeno John, conhecido por seu tamanho e força, que no episódio é encarnado pelo klingon Worf), Friar Tuck (Frade Tuck, feito pelo andróide Data), Maid Marian (Vash), Will Scarlet, Allan Adale (o trovador feito por Geordi La Forge) e Much the Miller.  Worf , obviamente, não gostou de ser transformado num dos personagens das aventuras de Robin Hood e protestou: "I am NOT a merry man!"

Exímio arqueiro, Robin vivia uma vida de aventuras e escondendo-se com seu bando na Floresta de Sherwood. As histórias de Robin foram contadas e recontadas por mais de 600 anos. Na época de Robin, poucas pessoas sabiam ler e escrever. Conseqüentemente, muito pouco foi escrito sobre esse herói.

As pessoas ouviam sobre Robin nas baladas entoadas por menestréis que viajavam pela Inglaterra, cantando as letras que eram uma verdadeira colcha de retalhos, misturando ficção e realidade da cultura da época.

As primeiras baladas relatando as aventuras de Robin Hood surgiram no século 14. Há evidências de que, se realmente existiu um Robin Hood, foi no século 13, sob os reinados de Ricardo Coração de Leão e João Sem Terra). Por exemplo, num documento do tribunal de York de 1225, há uma referência a um certo "Robert Hod", fugitivo arrendatário do arcebispo de York. Em 1227 ele aparece como "Hobbhod". Outra referência interessante surgiu nos anos 1850 com a descoberta de um documento dando detalhes sobre um homem que vivia nas florestas, filho de Adam Hood, nascido em 1280, e que se casou com Matilda, em Yorkshire. Teriam Robert e Matilda se mudado para Sherwood, tornando-se Robin e Marian?

Existem pelo menos oito homens que, antes do ano 1300, receberam o apelido de "Robinhood", cinco das quais eram foras-da-lei acusados de atividades criminosas. Daí, pode-se especular que, naquela época, as atividades do Robin Hood de verdade eram bem conhecidas.

Qualquer um que conheça Robin Hood imediatamente o associa a Nottingham e à Floresta de Sherwood. Mas estes são realmente os cenários onde acontecem as aventuras do herói? Para os habitantes de Nottingham, esta tem sido uma das grandes controvérsias dos últimos tempos. Já houve várias tentativas por parte de cidades rivais da Inglaterra de "roubar" o famoso fora-da-lei de Nottingham e Sherwood. Alguns anos atrás, a polêmica surgiu novamente quando Yorkshire reivindicou a "posse" de Robin Hood, afirmando que as histórias se passavam na Floresta de Barnsdale (em Yorkshire), e não em Sherwood, Nottinghamshire. Segundo o pessoal deYorkshire, numa das primeiras baladas existe uma referência a "Robin Hood de Barnsdale". Além disso, Robin teria nascido em Locksley e morrido em Kirklees Priory, locais próximos de Barnsdale. 

Entretanto, as primeiras baladas também falam claramente de Sherwood e Nottingham. Embora algumas histórias realmente comecem em Yorkshire, é em Nottingham que se passam os eventos principais. Outro dado importante é que o principal inimigo de Robin Hood é, sem dúvida, o xerife de Nottingham, que não tinha jurisdição fora de Nottinghamshire and Derbyshire, o que portanto exclui Yorkshire e Barnsdale. O episódio "QPid" coloca um pouco de lenha nessa fogueira, quando o capitão Picard, antes de derrotar seu adversário na espada, diz-lhe que Robin Hood não era de Nottingham. O fato é que Nottingham nem se abalou com a polêmica e continua a ostentar, orgulhosa, a estátua de Robin Hood em frente ao castelo da cidade.

Talvez nunca saibamos ao certo de onde surgiram as histórias sobre Robin Hood, se eram reais ou apenas fruto do desejo reprimido de camponeses medievais por um herói do povo, ou, quem sabe, um deus da floresta reverenciado na Inglaterra pré-cristã. Enquanto isso, a lenda continuará dando origem a mais filmes - como o cultuado "As Aventuras de Robin Hood" (1938), com Errol Flynn - e inspirando episódios de tevê como este de Jornada nas Estrelas.