DiMaggio entrou para o Yankees em 1936, quando a era de lendas como Babe Ruth e Lou Gehrig estava no fim. Fez 29 home runs em sua temporada de estréia. No ano seguinte, melhorou suas estatísticas, fazendo 46 home runs. Foi considerado o melhor jogador (MVP - Most Valuable Player) da Liga Americana em duas temporadas consecutivas, de 1939 e 1940. DiMaggio tornou-se mania nacional e os fãs o abordavam por onde andasse.